Die erste Illustrator-Version verfügte ca. über die grundlegen Zeichenwerkzeuge, so gab es beispielsweise keine Möglichkeit Objekte mit Löchern zu erstellen. Zudem gab es einen speziellen Vorschau-Modus im man die Zeichnung nicht bearbeiten konnte.

Trotz der vereinfachten Benutzerführung und einiger neuer Werkzeuge (Überblendung, Freihandwerkzeug, Maßband, Pausstift sowie Farben, Masken und Muster) war es stets noch nicht möglich seine Zeichnungen in dem Vorschau-Modus zu bearbeiten oder Objekte mit Löchern zu erstellen.

Der ersten Illustrator-Version für Windows war kein großer Erfolg beschert. Corel Draw war damals Illustrator vom Funktionsumfang und der Bedienerfreundlichkeit weit überlegen.

Auch in dieser Version war stets noch keine Bearbeitung in dem Vorschau-Modus möglich, doch endlich gab es verknüpfte/zusammengesetzte Pfade (compound paths) und somit die Möglichkeit auch Objekte mit Löchern zu erzeugen. Weitere neue Funktionen waren unter anderem Diagramme, Direktauswahlwerkzeug, Gruppenauswahlwerkzeug, Lupe, Zentrieren, abgerundetes Rechteck, Ellipse vom Mittelpunkt, Transformierwerkzeuge und verbesserte Pfadbearbeitung. Zudem konnte man in dieser Version auch auf nicht postscriptfähigen Druckern ausdrucken. Die Versionen für NextStep und andere Unix-Plattform waren kein sonderlicher Erfolg, da sich beide Plattformen in dem Anwenderbereich nicht durchgesetzt haben.

Diese Version brachte auch diesmal für Adobe keinen großen Erfolg in der Windows-Welt, da Corel Draw sich schon etabliert hatte und Illustrator 4.0 keine Weiterentwicklung von Version 3.0 für Macintosh war. Trotzdem gab's kleine Highlights wie die Bearbeitung in dem Vorschau-Modus.

Nun konnte man auch am Macintosh seine Zeichnungen direkt in dem Vorschaumodus bearbeiten. Die Benutzeroberfläche wurde verändert und die schwebenden Paletten erhielten Einzug. Neben der vergrößerten Arbeitsfläche wurde die Undo-Funktion aufgestockt. Viele noch heute bekannte Werkzeuge (Messer, Seitenpositionierer, kalligraphischer Pinsel, Farbeimer, Farbverläufe, Ebenen) kamen hinzu.

Diese Version lief nativ auf einem Power Macintosh und bracht verbesserte Import-/Export-Filter mit. So konnte man nun PDF-Dateien öffenen und direkt exportieren. Die typographischen Fähigkeiten wurden auch stark verbessert. So gabe es endlich Spalten und eine Tabulator-Palette.

Neben der besseren Unterstützung von Windows 95 gab es keine bezeichnenswerten Verbesserungen. Alle Grafikprogramme für den PC (und auch Illustrator für den Mac) haben zu der Zeit Illustrator für Windows weit hinter sich gelassen.

Diese Version bot weiter verbesserte Import-Filter, womit es möglich war TIFF, PDF, EPS und PSD-Dateien zu platzieren. Zudem wurden nun Photoshop-Filter direkt unterstützt und auch einige mitgeliefert. Neue Funktionen waren unter anderem In Pixelbild umwandeln, Stern- und Polygonwekzeuge, Spiralwerkzeug, Wirbel-Werkzeug, Ausrichten-Palette, Farbseparation, Mathematische Operationen in den Paletten und Drag und Drop Unterstützung. Die stark veränderte Benutzerführung bei der Pfadbearbeitung (an Photoshop angeglichen) hielt viele Käufer von einem Update ab.

Erstmals gab es wieder eine Windows-Version welche auch erstmals den gleichen Funktionsumfang bot wie die Macintosh-Version. Die Benutzeroberfläche wurde noch weiter verbessert (verschachtelbare Paletten) und durch den Siegeszug des WWW kam auch erstmals die Möglichkeit mit RGB-Farben zu arbeitenins Programm. Das Textwerkzeug wurde um vertikale Ableger erweitert und das Diagrammwerkzeug erhielt neue Diagrammarten. Auch das Farbmanagement wurde von Adobe nicht vernachlässigt und Illustrator wurde mit der Multiple-Master -Palette das erste Programm, welches solche Schriften direkt ohne den Adobe Type Manager benutzen und modifizieren konnte.

Mit jeder Version kamen Fähigkeiten von Photoshop auch nach Illustrator und somit enthielt Illustrator nun eine Aktions-Palette, Navigator-Palette und die Möglichkeit Dateien mit Ebenen nach Photoshop zu exportieren. Eine große Neuerungen war das Verlaufsgitter, welches dank PostScript 3 und PDF auflösungsunabhängige flexible Verläufe ermöglichte. Die magnetischen Hilfslinien und Frei-Verzerren-Werkzeug erhöhten deutlich die Produktivität und die Bild- und Spezialpinsel machten Zusatzprogramme wie Fractal Design Expression teilweise überflüssig. Zudem gab es endlich nachträglich anpassbare Überblendungen, wie es andere Programme schon länger boten.

Die längere Entwicklungszeit gegenüber vorherigen Versionen machte sich in einem enormen Technologiesprung bemerkbar. Illustrator 9 war das erste Vektorprogramm, welches Transparenzen in guter Qualität (und teilweise weiter auflösungsunabhängig) ausgeben konnte. Zwar hatte Corel Draw schaut seit geraumer Zeit Transparenzen verfügbar, doch wurde diese in jedem Fall in Pixelbilder umgerechnet, was häufig zu Belichtungsproblemen führte. Auch Macromedia Freehand bot vor Illustrator Transparenzen und warb sogar damit das erste Programm zu sein, was Transparenzen als Vektorobjekte ausgibt. Anders als Illustrator 9 war Freehand aber stark in der Kombinationsmöglichkeit eingeschränkt. Schon mit 8 überlagernden Transparenzen konnte man kaum noch mit dem Dokument arbeiten. Illustrator 9 hatte zwar noch etwas Probleme bei komplizierten Dokumenten, doch das wurde in der folgenden Version 10 zu dem größten Teil behoben. Es gab aber noch weitere Neuerungen wie verschachtelte Ebenen, Effekte (Live-Filter), Stile und photoshop-kompatibles Farbmanagement. Durch die vielen komplexen Funktionen wurde Illustrator 9 aber deutlich langsamer als seine Vorgänger und viele Anwender stiegen selbst nachdem Update wieder auf 8.0 um.

Adobe positionierte Illustrator stets mehr auch als Web-Grafik-Anwendung und somit lag es nahe, dass sich in diesem Bereich sehr viel getan hat. Die Symbol-Palette half Macromedia-Flash Dateien klein zu halten, das Slice-Werkzeug macht vielfach andere Anwendungen überflüssig und der SVG-Export wurde auch stark verbessert und die Variablen-Palette machte Illustrator-Dokumente anhand von XML-Dateien dynamisch. Endlich hielten auch Verzerrungshüllen in Illustrator einzug, womit Illustrator wohl eines der letzten Grafikprogramme war, welches diese Funktion erhielt. Selbst an lang vermisste Werkzeuge (einfache Linien, Bogen und Gitter) hatte Adobe gedacht. Die meisten Probleme der Version 9.0 mit den Transparenzen wurden behoben und auch der Arbeitsgeschwindigkeit erhöhte sich weiter.

Ende Dezember 2003 erschien die deutsche Version von Illustrator CS. Ab dieser Version ist Illustrator integrierter Bestandteil der Adobe Creative Suite wird aber auch zusätzlich einzeln angeboten. Unter anderem gibt es erstmals echte 3D-Funktionen, welche dem nicht mehr weiterentwickelten Adobe Dimensions recht ähnlich sind. Die vielgefragte Extrusions-Funktion ist nun also endlich in Illustrator verwirklicht. Der Umgang mit Schriften und fremdsprachigen Texten wurde komplett überarbeitet und somit unterstützt Illustrator erstmals OpenType und Unicode, womit es mit Adobe InDesign gleich zieht. Zudem gibt es nun auch Absatz- und Zeichenstile. Die PDF-Unterstützung wurde dem aktuellen Stand (PDF 1.5, Acrobat 6) angepasst und unterstützt PDF-Ebenen, Schnittmarken und Passwortschutz. An eine neue gestalterische Funktion hat Adobe ebenfalls gedacht; der Scribble-Effekt ermöglicht es mit wenigen Mausklicks eine Zeichnung wie handgemalt aussehen zu lassen. Einige Probleme der Vorversion wurden behoben, so müssen EPS- und PDF-Dateien nicht mehr eingebettet werden, wenn sie mit Transparenzen in Berührung kommen. Auch wurden die Druckfunktion erweitert und entsprechen denen von Adobe Indesign.

• Adobe Illustrator (Library englisch)
• http://www.iampersuaded.com/LW/ai/resources/aiReleases.html
• http://thetechnozone.com/bbyc/Illustrator.htm
• "Ãœber Illustrator"-Fenster von Adobe Illustrator 10.0.3
• http://www.adobe.de/products/illustrator/newfeatures.html

• http://www.adobe.de/products/illustrator/main.html
• http://www.prepressworld.de/textarchiv/meldung.htm%24A003016 (Die Neuerungen von 4.1 auf 7.0)
• http://www.hilfdirselbst.ch (deutschsprachiges Expertenforum zu Illustrator und anderen Programmen der Medienbranche)